Борисоглебский следственный изолятор начинает свою историю в 1856 году, когда был построен двухэтажный тюремный замок с двумя каменными флигелями и каменной оградой.
Число мест в общих камерах — 105, в одиночных — 5. Среднесуточный состав арестантов в начале столетия составлял: срочных — 57 и подследственных — 17.
Наряду с администрацией тюремного замка деятельность тюрьмы напрямую зависела от Борисоглебского уездного тюремного отделения. Наряду с заключенными, обвиняемыми в совершении различных преступлений, содержались также и политические.
В 1859 году была построена Покровская домовая тюремная церковь.
«…В отношении правильности размещения заключенных, многие тюрьмы нельзя признать удовлетворительными, так как по кубическому содержанию воздуха они могут вмещать в себе лишь половину наличного числа заключенных…» («Тюремный вестник»).
Высочайшее Утвержденное мнение Государственного Совета от 15 июня 1887 года об устройстве управления местами заключения и тюремной стражи привнесло значительные изменения.
Окарауливание тюрем с 1 августа 1888 года производится вольнонаемными тюремными надзирателями и резервные войска освобождаются от этой обязанности.
Во время Великой Отечественной войны личный состав тюрьмы уменьшился в 2-3 раза и составлял в среднем около 30 человек. Надзиратели состояли в основном из женщин и мужчин, освобожденных от фронта по состоянию здоровья.
Послевоенные годы характеризуются уменьшением количества заключенных вследствие проведения амнистий.

В настоящее время в СИЗО-2 действует молитвенная комната в честь Покрова Божией Матери, окормляющим которой является Иерей Вячеслав Гудзенко

СИЗО-2 — Воронежская область, г. Борисоглебск, ул. Советская, 39.